Выборгго баруучу жолдун көрүнүшү Санкт-Петербург негизделгенге чейин болгон. Березовы аралында пайда болгон. Андан ары анын жолу Большая Невка аркылуу өткөн. Ал азыркы Гренадер көпүрөсүнүн аймагынан өтүп, андан кийин жол материкти бойлой түндүктү көздөй кеткен. Заманбап Выборг шоссе биринчи атын 1742-жылы алган. Анан ал Выборг жолу (же Улуу Выборг жолу) сыяктуу угулду. Анын башталышы Сампсон собору деп эсептелген. Болжол менен 18-кылымдын ортосунан баштап Парголовская деп да аталып калган. Буга ошол кездеги эң атактуу конуш себеп болгон, ал аркылуу бул жол салынган.
Николаев заманында бүткүл Россияда эски жолдорду жакшыртуу жана оңдоо иштери жүргүзүлүп келген. Лексикондо жаңы французча "шосс" деген сөз пайда болуп, бардык магистралдарга колдонула баштаган. Ошентип, 1832-жылы Vyborg жолу жаңы үн алган - Vyborg шоссе. Ошол мезгилдебашка вариант "тракт" деген сөздү колдонуу менен каралып, бирок ал Орусияда тамыр жайган эмес.
Бир жылдан кийин шаардын чек арасы токой чарба институтуна тиешелүү болгон жердин түндүк чети менен аныкталган (азыркы Новосильцевский тилкеси ушул жерден өтөт). Бул Выборгское шоссесин жана Сампсоневский проспектин бөлүп турган чек аранын ордун өзгөртүүгө алып келди. 1917-жылы шаар бир топ кеңейип, анын чек арасы Поклонная дөңсөөсү тарапка жылган. Выборгское шоссесинин бир бөлүгү шаардын бир бөлүгү болуп калды. Бул участок Энгельс проспектиси деп аталды. Бул проспекти бир аздан кийин түндүктү карай узартылгандыктан, Выборгское шоссесинде Поклонногорская көчөсүнөн башталып Сикейрос көчөсүнө чейин дагы бир участок бөлүнүп, Энгельс проспектисине кошулган.
Заманбап Выборг шоссе жолу - жогорку ылдамдыктагы автомагистрал, анын башталышы Энгельс проспектисинен, тактап айтканда, Сикейрос көчөсүнөн келет. Андан кийин Озерки, Шувалово, Погорелово жана Аспен токою аркылуу өтөт. Шаардын сыртында Выборгское шоссеси Симагино аркылуу өтөт жана Приозерское жана Приморское шосселерин бириктирген А120 деп белгиленген бетон жолуна чейин өтөт. Бул бөлүк Выборгго негизги транспорт агымы Скандинавия шоссесинде жайгашкандыктан, башка участкалардагыдай катуу кыймылдын жоктугу менен айырмаланат. Шаардын сыртындагы шоссе көбүнчө Чыгыш Выборг шоссе деп аталат.
Анын боюндагы жерлер колдонулатөзгөчө туристтер арасында популярдуу.
Выборгское шоссе 27 өзгөчө популярдуу. Бул жерде «Стройкомплект» ИК заманбап жашоочуларга ыңгайлуулугу жогорулаган турак жайларды сунуш кылган турак жай комплексин ишке киргизди. Кирпичтен жасалган жаңы имараттар өнүккөн инфраструктурасы бар ландшафттуу аймакта көтөрүлөт. Объектке жакын жерде ири супермаркеттер жайгашкан. Курорттук аймак жакын жайгашкан. Батирлерден Шуваловский токой паркы же эң кооз Суздаль көлдөрү көрүнөт.
Турак жай комплексинде бир катар көп кабаттуу үйлөр бар, аларда ар кандай пландагы жана аянттардагы батирлер бар.
